Prins Valdemars Allé er opkaldt efter Chr. IX´s yngste søn, prins Valdemar (1858-1939), der var gift med prinsesse Marie af Orleans. Valdemar og Marie lagde navn til "Prins Valdemar og Prinsesse Maries Fond", hvis formål var at hjælpe gamle og trængende søfolk samt disses nære slægtninge.

I 1928 vedtog man, efter en indsamling blandt danske verden over, at købe fhv. købmand L.S. Frederiksens villa i Allerød og indrette den til hvilehjem for gamle sømænd af alle grader, til minde om de danske sømænds indsats under 1. verdenskrig.
Hvilehjemmet blev indviet d. 15. juni 1928 under stor festivitas på adressen Prins Valdemars Allé 4.

I årenes løb har tusindvis af pensionerede sømænd, -hustruer og sømandsenker haft glæde af et ferieophold i Allerød, men som tiden gik, blev det mere og mere svært for bestyrelsen at skaffe midler til driften af hjemmet.

I 1980 købte Allerød Kommune ejendommen, og værelserne blev i perioder udlejet til husvilde. Først i 1990´erne blev bygningen nedrevet for at gøre plads for Allerød Almennyttige Boligselskabs byggeri.

Pr. Valdemars Allé var oprindelig en jagtvej, der forbandt Tokkekøb Hegn og Ravnsholt Skov. Før 1928 hed den blot ”Alléen”, men efter opfordring fra Prins Valdemar og Prinsesse Maries Fond blev navnet ændret til Prins Valdemars Allé. Prinsen gav selv d. 10.4.1928 ”sit Minde til, at den omhandlede ”Alleen” i Allerød fremtidigt benævnes ”Prins Valdemars Alle”.”

Selvom vejen lå i Blovstrød sogn, var Prins Valdemars Allé Lillerøds "handelsstrøg" omkring århundredskiftet indtil Madsensvejs forretninger blev etableret.